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Sulfonamide

Von

Brian J. Werth

, PharmD, University of Washington School of Pharmacy

Inhalt zuletzt geändert Aug 2018
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Quellen zum Thema

Sulfonamide (siehe Tabelle Sulfonamide) sind synthetische bakteriostatische Antibiotika, die kompetitiv die Umwandlung von p -Aminobenzoesäure in Dihydropteroat inhibieren, das Bakterien für die Synthese von Folat und schließlich Purinen und DNA benötigen. Menschen synthetisieren keine Folate, sondern nehmen diese mit der Nahrung auf, sodass ihre DNA-Synthese weniger betroffen ist.

Tabelle
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Sulfonamide

Mafenid

Sulfacetamid

Sulfadiazin

Sulfadoxin

Sulfamethizol

Sulfamethoxazol

Sulfanilamid

Sulfasalazin

Sulfisoxazol

Drei Sulfonamide, Sulfisoxazol, Sulfamethizol und Sulfasalazin sind als Einzelpräparate zur oralen Anwendung erhältlich. Sulfamethoxazol wird zusammen mit Trimethoprim formuliert (TMP/SMX). Sulfadoxin in Kombination mit Pyrimethamin ist zur oralen Verwendung erhältlich.

Zu den für die topische Anwendung verfügbaren Sulfonamiden gehören Silbersulfadiazin und Mafenid-Verbrennungscreme, Sulfanilamid-Vaginalcreme und Zäpfchen sowie Sulfacetamid-Ophthalmik.

Resistenz

Die Beständigkeit von Sulfonamid ist weit verbreitet, und die Beständigkeit gegen ein Sulfonamid bedeutet Beständigkeit für alle.

Pharmakokinetik

Die meisten Sulfonamide werden nach oraler Gabe und nach topischer Applikation bei Verbrennungen rasch absorbiert. Sulfonamide werden im ganzen Körper verteilt. Sie werden hauptsächlich von der Leber metabolisiert und von den Nieren ausgeschieden. Sulfonamide konkurrieren um die Bilirubin-Bindungsstellen des Albumins.

Indikationen

Sulfonamide wirken gegen

  • Ein breites Spektrum von grampositiven und vielen gramnegativen Bakterien

  • Plasmodium und Toxoplasma Spezies

Sulfasalazin kann oral bei entzündlichen Darmkrankheiten angewendet werden.

Sulfonamide werden meist zusammen mit anderen Substanzen angewendet, z. B. bei Nokardiose, Harnwegsinfektion und Chloroquin-resistenter Falciparum-Malaria.

Topische Sulfonamide können verwendet werden, um Folgendes zu behandeln:

  • Verbrennungen: Silbersulfadiazin und Mafenidacetat

  • Vaginitis: Vaginalcreme und Zäpfchen mit Sulfanilamid

  • Oberflächliche Augeninfektionen: Ophthalmologisches Sulfacetamid

Kontraindikationen

Sulfonamide sind bei Patienten, die eine allergische Reaktion auf diese hatten oder die an Porphyrie leiden, kontraindiziert.

Sulfonamide können nicht Streptokokken der Gruppe A bei Patienten mit Pharyngitis abtöten und sollten daher nicht zur Behandlung von Gruppe A Streptokokken-Pharyngitis eingesetzt werden.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Die Beweise für einen Zusammenhang zwischen Sulfonamiden und Geburtsschäden sind gemischt. Tierstudien mit Sulfonamiden zeigen ein gewisses Risiko, und bei schwangeren Frauen wurden keine geeigneten Studien durchgeführt.

Die Verwendung in der nahen Zukunft und bei stillenden Müttern ist ebenso kontraindiziert wie die Verwendung bei Patienten < 2 Monate (außer als Begleittherapie mit Pyrimethamin, um angeborene Toxoplasmose zu behandeln). Wenn diese Medikamente kurzfristig während der Schwangerschaft oder bei Neugeborenen eingesetzt werden, erhöhen sie den Blutspiegel von unkonjugiertem Bilirubin und erhöhen das Risiko von Kernicterus im Fötus oder Neugeborenen.

Sulfonamide treten in die Muttermilch über

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen von Sulfonamiden können von oralen und manchmal auch von topischen Sulfonamiden hervorgerufen werden; zu den Nebenwirkungen gehören

  • Überempfindlichkeitsreaktionen wie Hautausschlag, Stevens-Johnson-Syndrom, Vaskulitis, Serumkrankheit, Arzneimittelfieber, Anaphylaxie, und Angioödeme

  • Kristallurie, Oligurie und Anurie

  • Hämatologische Reaktionen wie Agranulozytose, Thrombozytopenie und bei Patienten mit G6PD-Mangel, Anämie

  • Kernicterus bei Neugeborenen

  • Photosensibilität

  • Neurologische Auswirkungen wie Schlaflosigkeit und Kopfschmerzen

Hypothyreose, Hepatitis und Aktivierung eines latenten systemischen Lupus erythematodes können bei Patienten, die Sulfonamide einnehmen, auftreten. Diese Medikamente können eine Porphyrie verschärfen.

Die Häufigkeit des Auftretens unerwünschter Wirkungen ist bei den einzelnen Sulfonamiden unterschiedlich, Kreuzsensitivitäten sind jedoch häufig.

Sulfasalazine können intestinale Resorption von Folat (Folsäure) reduzieren. So kann der Gebrauch dieses Arzneimittels Folsäuremangel bei Patienten mit chronisch entzündlichen Darmerkrankungen auslösen, der ebenfalls die Resorption reduziert, vor allem wenn die Nahrungsaufnahme auch unzureichend ist.

Mafenid kann durch die Inhibition der Carboanhydrase zu einer metabolischen Azidose führen.

Überlegungen zur Dosierung

Zur Vermeidung einer Kristallurie sollten Ärzte die Patienten gut hydratisieren (z. B. um eine Harnmenge von 1200 bis 1500 ml/Tag zu erzielen). Sulfonamide können bei Patienten mit Niereninsuffizienz gegeben werden, es sollten aber Serumspitzenspiegel bestimmt werden (< 120 mcg/ml).

Sulfonamide können Sulfonylharnstoffe potenzieren (mit folgender Hypoglykämie), Phenytoin (mit erhöhten Nebenwirkungen) und Cumarin-Antikoagulanzien.

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